丽莎(莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰)、米切尔(约翰·塞纳 John Cena 饰)和亨特(艾克·拜瑞豪兹 Ike Barinholtz 饰)本是八竿子打不到一起去的三人,却因为他们的孩子——朱莉(凯瑟琳·纽顿 Kathryn Newton 饰)、山姆(吉第安·艾朵 Gideon Adlon 饰)和凯拉(杰拉尔丁·维斯瓦纳森 Geraldine Viswanathan 饰)而被紧紧的联系到了一起。
三个姑娘在学校里是最要好的朋友,即将面临毕业的三人秘密制定了一个计划,那就是在毕业舞会那天晚上破处。三名家长在一次偶然之中知晓了这个秘密,他们的内心里立刻响起了警钟,于是,三人决定联手阻止三个女孩愚蠢的计划,可是,这些大人们拟定的方案似乎也没有那么高明。
1988年7月15日,一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动,轻浮的德克斯特(吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰)穿过层层人墙,寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛(安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰)的身上,一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后,他们之间什么也没发生,却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里,两人以友人知己的身份时聚时散,彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落,艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己,是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋……
本片根据英国作家大卫·尼克尔斯(David Nicholls)的同名畅销小说改编。